Gearbox Software fue fundada en 1999 por cinco ex-miembros de la extinta Rebel Boat Rocker: Randy Pitchford y Brian Martel (quienes trabajaron anteriormente en 3D Realms), Landon Montgomery (quien trabajó para Bethesda), Stephen Bahl y Rob Heironimus.
La compañía en sus inicios estuvo al lado de Valve, más concretamente en su franquicia Half-Life, para quienes desarrollaron tres expansiones Opposing Force (1999), Blue Shift (2001) and Decay. También colaboraron en el desarrollo de Counter Strike. Por otra parte, hicieron ports para PS2 y para PC, destacando de éste último el más que notable port para Halo: Combat Evolved.
En el 2005 sacaron el primer juego de la casa, Brothers in Arms: Road to Hill 30.