El matrimonio Ken y Roberta Williams decidieron fundar en el 1980 la compañía On-Line Systems.
Ken, que trabajaba en IBM desarrollando un programa para la declaración de la renta, vió en el computador mainframe que trabajaba un programa etiquetado como Adventure. Dicho programa resultó ser Colossal Caves, el primer juego de ficción interactiva y quedó bastante impresionado.
Por aquel entonces, Roberta no estaba muy interesada en las computadoras pero si en los cuentos de hadas y en la ficción, pero después de que Robert le enseñara el juego, empezó a interesarse en esta nueva forma de contar historias.
En el año 1979, Ken decidió comprar una microcomputadora Apple II por 2.000 dólares. Roberta empezó a jugar a las aventuras conversacionales que desarrollaba Adventure International para el Apple II y, aunque los disfrutó mucho, pensó que sería interesante incorporar gráficos a esas historias.
Un año más tarde decidieron fundar la compañía, siendo su primera aventura Mystery House, donde se mostró esta unión de texto y gráficos. El éxito del juego les permitió moverse a Los Ángeles, primero a Coarsegold y después a Oakhurst, California. Debido a su nueva localización a los pies de Sierra Nevada, la compañía cambió el nombre a Sierra On-Line en 1982.
